Dekacene • Arkady Kuramshin • Wissenschaftliches Bild des Tages über "Elemente" • Chemie

Decatsen

Vor Ihnen – die Struktur des Decacens und das Bild seines Moleküls, erhalten mit Hilfe der Rastertunnelmikroskopie. Das Decacen ist im Moment das längste Acen – ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus linear gebundenen kondensierten (dh mit zwei gemeinsamen Kohlenstoffatomen) Benzolringen besteht. Es gibt zehn solcher Ringe in Decacen. Vor der kürzlichen Synthese des Decains wurde der Rekordhalter vor sieben Jahren gewonnen, eine aus neun Benzolringen bestehende Noncene.

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe und insbesondere die Preise waren für Chemiker schon immer interessant wegen ihrer einzigartigen Struktur – na ja, nur wegen der "chemischen Sammelobjekte", das heißt, aus der Sicht eines Experimentators schön zu werden, ein Molekül, das noch niemand erhalten hat. Um jedoch eine solche Sammlung mit einer neuen Instanz aufzufüllen, gelingt es den Chemikern manchmal, neue Ansätze und Methoden zu entwickeln, mit deren Hilfe man zwar weniger "schöne", aber nützlichere Verbindungen erhalten kann.

Die einfachsten Acene sind Naphthalin und Anthracen, die zwei bzw. drei kondensierte Benzolringe enthalten.Naphthalin ist als Mottenmittel bekannt (wird aber wegen seiner Kanzerogenität nicht mehr verwendet), Anthracen wurde bisher zur Erhöhung der Oktanzahl verwendet, und beide dieser Acene sind die Ausgangsstoffe für die chemische Synthese. Naphthalin und Anthracen sind stabil, beide dieser Verbindungen können in der Zusammensetzung von Erdöl oder Kohle gefunden werden. Je länger das Acenmolekül jedoch ist, desto weniger stabil ist es. Dies ist darauf zurückzuführen, dass unabhängig von der Anzahl der Zyklen sechs π-Elektronen auf der externen elektronischen Ebene sowie im Benzolmolekül vorliegen und die sechs Elektronen über ein großes Gebiet verteilt sind, je weniger stabil das Atsenmolekül ist. Die Preise des älteren Pentacens (mit mehr als fünf kondensierten Benzolringen) sind sehr schwer zu erhalten. Versuche, die sieben Heptacen-Zyklen zu synthetisieren, dauerten also etwa siebzig Jahre, und wie Dekaden wurden sie nur in diesem Jahr erhalten.

Um das Decaben zu erhalten, haben die Forscher zunächst ihren Vorläufer (das Vorläufermolekül) erhalten – ein Molekül, das zehn Kohlenstoffzyklen und vier Sauerstoffatome enthält. Diese Substanz wurde durch dreistufige chemische Synthese aus kommerziell erhältlichen Reagenzien erhalten. Die Synthese des Vorläufers war die einfachste Stufe auf dem Weg zur Entkalkung.Das synthetisierte sauerstoffhaltige Molekül wurde auf der Oberfläche von Gold fixiert, dann wurden Sauerstoffatome von dem Vorläufer mit einem Rasterelektronenmikroskop abgelöst, wodurch das Zielmolekül erhalten wurde. Zu diesem Zweck wurde ein sauerstoffhaltiges Molekül, das auf Gold fixiert war, gescannt, wodurch die an die Mikroskopsonde angelegte Spannung von +1,6 auf +2,6 Volt erhöht wurde. Da die Sauerstoffatome des Vorläufermoleküls über die Ebene anstiegen, in der sich zehn Kohlenstoffringe befinden, führte die von der Sonde gelieferte Spannung zur Anregung von Sauerstoffatomen und zum Brechen von Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Auf dem Goldsubstrat verblieben zehn in einer Linie angeordnete Kohlenstoffringe – dekantiert. Nachdem sie mit Hilfe des gleichen Rasterelektronenmikroskops die Struktur dieser Substanz ermittelt hatten, zeigten die Forscher, dass das Produkt solcher Manipulationen auf atomar-molekularer Ebene genau das aus zehn linear angeordneten Ringen bestehende Acen ist.

Synthese von Decacensynthese. Bild von J. Krüger et al., 2017. Decacene: On-Surface Generation

Obwohl Decaen nur bei extrem niedrigen Temperaturen (etwa 5-10 K) stabil bleibt, ist es unwahrscheinlich, dass es eine praktische Anwendung findet,Es ist interessant für Forscher, ihre elektronischen Eigenschaften zu untersuchen – vor allem, um herauszufinden, wie sich das Verhalten von Elektronen in Acenen mit der Anzahl der Benzolringe in einem Molekül ändert. Die Preise beziehen sich auf organische Halbleiter, daher werden solche, die bei Raumtemperatur und höheren Temperaturen stabil sind (mit der Anzahl der Benzolringe von zwei bis fünf), in der Praxis verwendet. Daher werden Pentacen und seine Derivate als Komponenten organischer elektronischer Schaltungen verwendet (siehe Organische Elektronik).

Arkadi Kuramshin


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