Atomare Genauigkeit beim Erstellen komplexer Moleküle

Atomare Genauigkeit beim Erstellen komplexer Moleküle

Maxim Abajew,
Kandidat der chemischen Wissenschaften
"Wissenschaft und Leben" №4, 2016

Was ist atomare Präzision? Physiker werden wahrscheinlich sagen, dass dies der Fall ist, wenn jedes spezifische Atom für ein Experiment wichtig ist. Beispielsweise kann man mit einem Rasterkraftmikroskop nicht nur einzelne Moleküle und sogar Atome auf der Oberfläche von Materialien sehen, sondern diese auch einzeln bewegen. Forscher aus einem Labor haben sogar eine Karikatur gezeichnet, die von echten Molekülen gezeichnet wurde. Solche Technologien werden natürlich nicht geschaffen, um atomare Multiplikation zu betreiben – die Manipulation einzelner Atome erlaubt es, Speichermedien mit unvorstellbarer Kapazität zu erzeugen.

Rahmen aus Cartoon Ein Junge und sein Atomgezeichnet von Atomen mit einem Rasterkraftmikroskop. Abbildung: IBM

Die Tatsache, dass die Menschheit früher oder später lernen wird, mit einzelnen Atomen und Molekülen umzugehen, sprach Mitte des letzten Jahrhunderts der berühmte Physiker Richard Feynman. Sein prophetischer Satz: "Da unten ist viel Platz" – wurde tatsächlich zum Motto, unter dem moderne Nanotechnologien entwickelt werden. Es gibt jedoch ein kleines Problem.Ja, wir haben gelernt, Materie auf atomarer Ebene zu manipulieren, aber auf diese Weise ist es immer noch nicht möglich, Materie in nennenswertem Umfang zu erzeugen. Um den Maßstab zu erreichen, der die Nanowelt von der realen Welt trennt, können Sie einen Stift nehmen und auf dem Blatt eine Zahl mit fünfundzwanzig Nullen schreiben – so wie viele Moleküle in einem gewöhnlichen Glas Wasser sind. Wenn Sie also Atome in greifbaren Mengen "bewegen" wollen, dann helfen die vorhandenen physikalischen Methoden hier nicht – zu teuer und zu lang. In Bezug auf die "Massen" -Montage von Molekülen dominiert die Chemie immer noch. Zwar unterscheidet sich die moderne organische Chemie bereits sehr von der in der High School untersuchten.

Was ist "klassische" organische Synthese? Die Substanz in den Kolben geben Afügen Sie Substanz hinzu BWir fügen Lösungsmittel hinzu, wir heizen, wir mischen und wir erhalten Substanz C. Dann von der Substanz C Ähnlich bekommen wir die Substanz D und so weiter durch die Kette. Das Schema sieht auf dem Papier gut aus, aber in Wirklichkeit erweist sich alles als komplizierter. Nachdem wir die erste der Reaktionen durchgeführt haben, gibt es zusätzlich zu dem gewünschten Produkt in dem Kolben verschiedene Verunreinigungen, ein Lösungsmittel, nicht umgesetzte Ausgangsmaterialien.Bevor die Substanz in der nächsten Reaktion umgesetzt wird, muss sie daher aus der resultierenden "Brühe" isoliert und gereinigt werden. Und das ist wieder Zeit, Kosten, Liter schädlicher Lösungsmittel und vor allem Produktverlust. Wenn nicht eine, nicht zwei, sondern etwa zehn aufeinanderfolgende Stufen benötigt werden, um eine komplexe Substanz, beispielsweise ein Antibiotikum, zu erhalten, kann man sich vorstellen, wie viel Chemie für einige Gramm des Endprodukts in die Röhre gegossen wird. Und je komplexer die Substanz (und moderne Chemiker beschäftigen sich mit der Synthese von Molekülen, die aus mehreren hundert Atomen und Dutzenden von funktionellen Gruppen bestehen), desto teurer ist es, sie zu erhalten. Müssen etwas tun.

Wie fügt man einem komplexen Molekül eine neue Gruppe hinzu oder tauscht sie gegen eine andere aus, ohne unnötige Substanzen in Kilogramm zu erhalten, ohne extremen Druck und Temperaturen zu verwenden und ohne exotische Lösungsmittel zu verwenden? Und es ist auch wünschenswert, dass die gesamte mehrstufige Synthese buchstäblich in einer Flasche abläuft – hier haben die Chemiker ihr eigenes kleines eigennütziges Interesse, sie müssen den Haufen schmutzigen Geschirrs nicht waschen. Man muss sagen, dass die Natur dieses Problem schon lange gelöst hat, indem sie ihre Chemie – Biochemie "entwickelt" hat, in der alle Reaktionen unter Beteiligung von Katalysatoren ablaufen, die Enzyme sind.Um jedoch den Mechanismus enzymatischer Reaktionen neu zu erschaffen, muss man tatsächlich eine künstliche Zelle erschaffen – mit der Gesamtheit ihrer komplexesten biochemischen Mechanismen. Daher wollten Chemiker etwas einfacher, auch wenn es nicht so effektiv ist. So entstand das Konzept der hochselektiven und atomeffizienten chemischen Technologien – chemische Reaktionen, bei denen wir Stoffe mit komplexer Zusammensetzung, die Struktur, die wir brauchen, auf möglichst umweltfreundliche und kostengünstige Weise erhalten.

Methoden, bei denen es möglich war, ein Stück von einem Molekül abzukneifen und praktisch ein anderes chirurgisch zu nähen, gab es früher, je schwieriger jedoch die synthetisierten Objekte werden, desto schwieriger ist es für Chemiker, sie zu handhaben. Zum Beispiel, wenn es eine funktionelle Gruppe im Molekül gibt, die durch eine andere ersetzt werden muss, kann sich die gewöhnliche Chemie als ziemlich stark erweisen. Wenn jedoch zehn identische Gruppen in einem Molekül vorhanden sind und es notwendig ist, dass nur eine von ihnen reagiert, kann die Verwendung eines selektiven Katalysators nicht vermieden werden. Daher sind viele komplexe Reaktionen ohne Katalysatoren, die für eine spezifische Reaktion ausgelegt sind, einfach nicht durchführbar.Im Allgemeinen ähnelt dies dem in lebenden Systemen implementierten Prinzip, bei dem jede Reaktion ihrem eigenen Enzym entspricht.

Im Jahr 2014 formulierte ein Team von russischen Autoren, darunter Vertreter von 15 Laboren und Forschungsgruppen aus Moskau, St. Petersburg, Nowosibirsk, Omsk, Jekaterinburg, Bijsk, die grundlegenden Prinzipien der Durchführung von Reaktionen, um organische Moleküle mit atomarer Genauigkeit zu bauen. Eine in der Fachzeitschrift Chemistry Advances veröffentlichte Übersicht beschreibt eine Vielzahl von katalytischen Methoden zur Synthese von Verbindungen: von der industriellen Produktion organischer Substanzen über organische Elektronik bis hin zu supramolekularen Gelen – eine neue Klasse intelligenter Materialien, die ihre Eigenschaften in Abhängigkeit von äußeren Einflüssen verändern.

Hochselektive Katalysatoren können die klassischen Synthesemethoden vieler weit verbreiteter Substanzen erfolgreich ersetzen. Nehmen Sie dieses Beispiel: Wenn Sie Geschirrspülmittel kaufen, bevorzugen Sie wahrscheinlich einen bestimmten Geschmack – Zitronen-, Apfel- oder sogar tropische Früchte. Wie Sie erahnen können, fügt niemand weder Zitronen, noch Äpfel, noch viel weniger andere Früchte in der waschenden Flüssigkeit hinzu, und ihr Geruch wird durch künstliche Aromen geschaffen.Dies ist wahrscheinlich der angenehmste riechende Teil der organischen Chemie – Verbindungen, die zur Klasse der sogenannten Ester gehören. Der klassische Weg, um einen Ester zu synthetisieren, ist eine Reaktion zwischen einer organischen Säure und einem Alkohol in Gegenwart einer starken anorganischen Säure, die als Katalysator wirkt – wenn Sie sich noch an organische Chemie aus der Schule erinnern, ist dies eine Veresterungsreaktion. Aber wenn Sie moderne Katalysatoren verwenden, können Ester aus einfachen Alkoholen in hohen Ausbeuten erhalten werden. Dazu benötigen Sie zwei verschiedene Alkohole und einen Rutheniumkatalysator, wie zB in einer interessanten oxidativen Kreuzkupplung:

Die Idee des Konzepts der hochselektiven Synthese hat eine Antwort in der internationalen wissenschaftlichen Gemeinschaft gefunden. Bereits dieses Jahr wurde eine Sonderausgabe einer wissenschaftlichen Zeitschrift veröffentlicht. Chemie – eine asiatische Zeitschriftwidmet sich der atomaren Präzision in katalytischen Transformationen.

So bewegt sich die moderne organische Chemie allmählich von der, die nach schädlichen Lösungsmitteln riecht und Hunderte von schmutzigen Kolben hinterlässt, zu einer völlig umweltfreundlichen und wirtschaftlichen "grünen Chemie".

Nach den Materialien: Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 885-985 und Chem. Asiatischer J. 2016, 11, 328-329; doi.: 10.1002 / asien.201501405.


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